Certaldo ebbe origini etrusco-romane, come dimostrano alcuni reperti ritrovati in località Poggio del Boccaccio (necropoli etrusca) e Poggio delle Fate, due colli adiacenti a quello su cui sorge il castello, e altri ritrovamenti recenti nelle vicinanze come a San Giòrsole. Curiosa è anche la forma di questi due colli, tipicamente trapezioidale, che fa pensare ad una nature artificiale di tali colli; al proposito sono stati effettuati alcuni scavi nel secolo scorso presso il Poggio del Boccaccio, poi interrotti, che hanno dimostrato che vi era una tomba di origini etrusche, mentre il poggio delle fate sembra aver avuto la funzione di silos in epoca romana; da ciò si deduce che probabilmente il colle dove ora sorge Certaldo Alto fosse gia abitato in epoche remote, probabilmente vi era presente un piccolo villaggio di epoca etrusca. Alcuni ritrovamenti di anfore romane nella valle ai piedi del poggio, dove ora sorge la Piazza delle Libertà, dimostra che vi sono stati insediamenti anche in epoca romana.
Tutti questo reperti di origine etusca e romana sono oggi musealizzati al piano terra del Palazzo Pretorio, situato nella parte medievale del paese.
Il nome di Certaldo sembra derivare dal latino "cerretum altus" facente riferimento ad alberi di cerro. Nel 1164Federico Barbarossa come feudo dei conti Alberti, ma probabilmente la sua origine è da far risalire all’Alto Medioevo, epoca nella quale venne edificato il mastio che oggi risulta incorporato dal Palazzo del Vicario. L'origine del mastio è quasi sicuramente Longobarda o Gotica, e rappresentava il classico tipo di fortificazione alto-medioevale costituito da un'unica torre fortificata dotata di stalla, alloggi signorili e armeria. L'importanza del territorio in cui si veniva a trovare l'antica torre favorì sicuramente la sua evoluzione prima in Castrum, favorendo lo sviluppo di case attorno al mastio primordiale, e poi in castello fortificato vero e proprio. Mantenne la sua indipendenza da Firenze fino al 1184 quando a seguito della distruzione del castello di Pogni, presso Marcialla la famiglia Alberti fu obbligata a smantellare le proprie fortificazioni e a giurare fedeltà alla città. Certaldo non conosce quindi l'ulteriore evoluzione in comune libero tipica di altre località vicine. A seguito della distruzione della vicina città di Semifonte ad opera dei Fiorentini nel 1202, la città vide un notevole sviluppo fomentato dai profughi semifontesi, sviluppo che portò all'edificazione di nuovi edifici che saturarono il colle in tutta la sua parte meridionale e occidentale. Infine lo spostamento della via Francigena sul percorso di valle favorì ulteriormente lo sviluppo ed il rafforzamento del Castello. viene citata in un documento di
Dopo la battaglia di Montaperti (1260), in cui le truppe guelfe di Firenze furono sconfitte dalla ghibellina Siena, Certaldo fu saccheggiata.
Nel 1313 vi ebbe con molta probabilità i propri natali Giovanni Boccaccio (mentre sicuramente vi morì nel 1375)
Nel 1415 divenne sede di uno dei tre Vicariati in cui si suddivideva amministrativamente la Repubblica fiorentina, e la cui giurisdizione si estendeva dalla Valdelsa alla Val di Pesa fino a tratti del Valdarno.
Dopo il 1479, anno in cui la città venne saccheggiata dalle truppe senesi e dal Duca di Calabria, Certaldo conobbe un notevole sviluppo culturale ed economico, favorito dalla posizione strategica sulla via Francigena e dalla sede Vicariale, tanto da diventare il centro più importante di tutta la Valdelsa; dai resoconti vicariali sappiamo che vi era un ospedale e una scuola, e sappiamo che a Certaldo vi si tenevano tutti i processi penali dell'epoca, dove venivano giudicati ed eventualmente condannati i colpevoli che risiedevano nel territorio del Vicariato.
Tra il XVII ed il XVIII secolo cominciano a svilupparsi costruzioni nella piana sottostante il castello e che segnano la nascita del borgo nuovo; alle vecchie capanne di attrezzi per il lavoro della terra si affiancano le prime attività artigianali. Nel 1757 la Propositura viene trasferita nella parte bassa del paese, sviluppatasi sulla via Francigenavia Francigena, Costa Vecchia e Costa Alberti, le quali rappresentavano le vie d'accesso verso il castello nella parte alta. nel nucleo di Piazza Boccaccio; in realtà esistono ulteriori insediamenti del borgo nuovo più antichi, entrambi in prossimità delle due vecchie vie che collegavano il castello con la
Nel 1849,con la costruzione della linea ferroviaria Empoli – Siena, nascono le prime attività manifatturiere che favoriscono lo sviluppo industriale, commerciale, demografico ed urbanistico; ma mentre si sviluppa il nuovo borgo, contemporaneamente assistiamo anche alla decadenza del borgo alto, che perde la sede vicariale e viene incorporato nella cancelleria provinciale di Castelfiorentino nel 1781 e che finisce sempre più in uno stato di abbandono e decadenza.
Durante la Seconda Guerra Mondiale Certaldo subisce vari bombardamenti, che portarono alla perdita anche di edifici storici nella parte alta del paese, uno per tutti, la Casa di Giovanni Boccaccio, ricostruita nell'immediato dopoguerra.